Jermaine'o aktorės karjera prasidėjo atsitiktinai, kai jis kartu su draugu pasikvietė vietinį papildomą aktorių atranką. Iš pradžių Jermaine'o nedomino aktorių atranka, tačiau prodiuseris įtikino jį išbandyti. Po kelių papildomų skambučių ir dalyvavimo vaidybos seminare aktorystės klaida jį įkando. Jis susisiekė su Shari Rhodesu, vietiniu Naujosios Meksikos ir Teksaso aktorių atrankos direktorium... Daugiau i, dėl asmeninio instruktavimo vaidybos srityje. Vietoj to ji paskatino jį dalyvauti atrankoje dėl antraplanio vaidmens filme „Miesto teisingumas“, kuriame vaidina Stevenas Segalas ir Eddie Griffin. Jis buvo užsakytas vaidmeniui, nuo tada vaidino įvairiuose filmuose ir televizijos serialuose. Jam teko privilegija dirbti tokiuose filmuose kaip „Felonas“, „Mirties žiedas“, „In Plain Sight“, „Terminatoriaus išsigelbėjimas“, „Žaidėjas“, „Eli knyga“ ir „Thoras“. Jermaine'as ir toliau entuziastingai siekia aktorės karjeros, taip pat turi galimybių dirbti triukus.