Harry Gilby nuo 12 metų mokėsi televizijos dirbtuvėse Notingeme. Jis vaidino Nataną originaliame filme „The Full Monty“ Noel Coward teatre Londono Vest Ende. Harry Gilby aktoriumi debiutavo 2016 m., kai vaidino kaimo vaikiną Jericho epizode. 2017 m. jis vaidino Charlie Lyndsay filme „Just Charlie“ – translytę merginą, turinčią ypatingą talentą žaisti futbolą. 2017 m. Britanijos nepriklausomų film... Daugiau ų apdovanojimuose jis buvo nominuotas „Perspektyviausio naujoko“ kategorijoje už vaidmenį filme „Just Charlie“. 2018 m. jis vaidino Arlo trumpametražio filme „Evie“. 2019 m. jis debiutavo vaidybiniame filme vaidindamas jauną autoriaus J. R. R. Tolkieno versiją Tolkiene. Jis taip pat pasirodė trijose „Casualty“ serijose kaip Toby Williamsas, jaunas berniukas, mirštantis nuo leukemijos. Jis suvaidino Etelstaną paskutiniame „Paskutinės karalystės“ sezone 2022 m., o vėliau – filme „Septyni karaliai turi mirti“ 2023 m.