Baigęs dramos mokyklą, Conn suvaidino keletą dalių įvairiuose britų filmuose, o vėliau išpopuliarėjo populiaraus BBC One serialo „Down to Earth“ penktojoje serijoje. 2001 m. ji pasirinko PC Miriam Da Silva vaidmenį BBC1 laidoje Mersey Beat ir nereguliariai pasikartojantį vaidmenį filme Casualty. 2002 m. Conn debiutavo Vest Endo teatro scenoje trimis pjesėmis 2002 m. gruodžio mėn., po to, kai persikėlė iš Stratfordo prie Eivono Karališkosios Šekspyro kompanijos Jokūbo sezone Gielgud teatre – Salos princesė, Eastward Ho! ir Romos aktorius. Conn dabar sukūrė savo vaidmenis visose trijose žiniasklaidos priemonėse (televizijoje, kine ir teatre), atlikdama pagrindinius vaidmenis įvairiuose nedidelio biudžeto Europos ir Didžiosios Britanijos filmuose; BBC personažų dramos, tokios kaip „Nekaltybės projektas“; ir retkarčiais sugrįžta į RSC. Conn vaidino Ashiką Chandiramani BBC seriale „Party Animals“. 2008 m. pradžioje Conn vaidino kaip Miranda Hill filme „The Palace“, kaip Jessica filme „Meilininkės“ ir Neela Sahjani filme „Išbandymas ir atpildas“. 2009 m. ji pasirodė kaip Claire filme „Dead Set“. 2010 m. ji vaidino Danni Prendiville televizijos seriale „Strike Back“. Stevenas Spielbergas ją išrinko viena iš pagrindinių vaidmenų jo naujame 150 milijonų dolerių vertės TV seriale „Terra Nova“, kurio premjera įvyko 2011 m. rugsėjo 26 d.