Lenny McLeanas gimė 1949 m. Londone. Jis buvo suimtas už smulkius nusikaltimus, kai buvo paauglys, ir kalėjo 18 mėnesių. Išėjęs į laisvę dirbo profesionaliu boksininku ir atmušėju. McLeanas vėl buvo areštuotas 1992 m., kai vyras, kurį jis išvarė iš klubo, mirė nuo patirtų sužalojimų. Ištarnavęs dar 18 mėnesių, jis pradėjo vaidinti. Jis pasirodė kaip bootlegger Eddie Davies britų televizijos seriale „The Knock“ ir buvo parodytas keliuose filmuose. Netrukus po jo autobiografijos „The Guv'nor“ paskelbimo jam buvo diagnozuotas vėžys, o po keturių mėnesių mirė.