Shyloh Oostwald ištobulino savo meistriškumą atlikdama pagrindinius vaidmenis keliuose nepriklausomuose filmuose. Televizijoje jos pirmasis vaidmuo buvo seriale „iCarly“, kai jai buvo 7 metai, o vėliau – keli kviestiniai vaidmenys televizijos laidose, tokiose kaip „House“, „Criminal Minds: Suspect Behavior“, „The Event“ ir „Happy Endings“. Jos tikslas – vaidinti visą likusį gyvenimą ir kada nors būti režisieriumi.