Būdamas Jėzaus koledže, Kembridže, Montgomery buvo „Footlights“, jo mėgėjų teatro klubo narys. Vėliau ji mokėsi Centrinėje kalbos ir dramos mokykloje. Montgomery savo karjerą sukūrė kaip trečdalis „Comedy Theatre Company 3“ populiacijos, kartu su Jamesu Bachmanu ir Barunka O'Shaughnessy, ir ji pasirodė kaip komiksų televizijos programos „Penktadienio vakaro projektas“ reporterė. Kiti televizijos d... Daugiau arbai apėmė „Bo 'Selecta!“, „Galingasis boosas“ ir „IT“ minia. Montgomery buvo išgirstas keliose „Radio 4“ programose, įskaitant radijo telefoną, kuris apgaudinėja liniją, Robino ir Wendy šlapius savaitgalius, tai, kaip mes gyvename dabar, visko, departamento muziejus, dar vienas Miltono Joneso, vakarėlių linijos, Harry Hill kalėdinės dovanos, duobių, „Torchwood Story“ byloje „Lost Souls“ ir Lucy Montgomery's Variety. Ji sukūrė pilotą savo eskizų šou pilotui, skirtam BBC, pavadinimu „Full Montgomery“, kuris važiavo „Radio 4“ dviem serijomis. 2005 m. „Montgomery“ pradėjo rašyti ir koncertuoti komedijos eskizų šou „Tittybangbang“ „BBC Three“. Eskizų komedijos serijoje taip pat vaidina vaidina Debbie Chazen ir turėjo tris serijas nuo 2005 iki 2007 m. Pabaigos. Ji dalyvavo Armstrong ir Miller parodoje „BBC One“, o Bellamy's People - „BBC Two“. Ji taip pat dalyvavo žaidimų aikštelės įstatyme ir „BBC Three“ sienoje. Ji pateikė likimo balsą Mongreliuose. Montgomeris vaidino įvairius vaidmenis roko gyvenime su Brianu Pernu ir Harry bei Pauliaus „Two“ istorija. Ji taip pat buvo Jeanine ir kitų moteriškų personažų balsas animaciniame „Puppetoon“ vaikų televizijos seriale „A Town Panic“. Ji išreiškė seriją, kuri blogai praminė pornografija „Comedy Central“. Ji vaidino daugelyje sceninių spektaklių, įskaitant potencialias laidas rekordinėje ir kritikų pripažintoje Jeruzalėje kartu su Marku Rylance 2009 m. Karališkajame teisme, 2011–12 m. Stepheno Sondheimo kompanijos 2012 m. Atgimime 2012 m. Chičesterio festivalyje. Montgomeris pasirodė miuzikle „Viva Forever!“, Remiantis „Spice Girls“ muzika.