Caspero Van Dieno proveržis buvo pagrindinis Paulo Verhoeveno mokslinės fantastikos filmo „Žvaigždžių laivo kariai“ (1997) vaidmuo. Vis dar vienas iš labiausiai apkalbamų 1997 m. filmų, turintis vieną didžiausių sekėjų kino istorijoje. Jis taip pat vaidino kritikų pripažintame Timo Burtono filme „Sleepy Hollow“ (1999) kaip Bromas Bonesas. Jis buvo 20-asis Tarzanas ir vienintelis, kuris kada nors f... Daugiau ilmavosi Afrikoje ir jodinėjo ant afrikinio dramblio Warner Bros. filme „Tarzanas ir prarastas miestas“ (1998). Kiti filmo titrai apima „The Pact“ (2012), kuris buvo gerai įvertintas „Sundance“. Kasperis suvaidino alkoholikų detektyvą prieš Caity Lotz. Filme „Beyond The Wave“ (2015 m.) „Post Apokaliptinį gyvenimą išgyvenęs žmogus“ nufilmuotas Kinijoje. Filme „ISRA 88“ (2016 m.) vaidina kartu su Seanu Maheriu kaip dviejų žmonių įgulos nariu, vykdančiame misiją į visatos pabaigą. Televizijos titrai apima „MONK“ (2008 m.) „Vaidina laivyno daktarą“ sezono finale ir „Beverli Hilsas, 90210“ (1994). Paskutinė jo, kaip režisieriaus, pergalė buvo užfiksuota už kameros. Jis režisavo tris filmus, kuriuose taip pat vaidino. Antrasis jo filmas „Kantasis žudikas“ laimėjo geriausio filmo ir geriausio režisieriaus apdovanojimus, buvo nupirktas ir parodytas per visą gyvenimą.