Jo šeima persikėlė į Pietų Afriką, kai Kirkwood buvo jaunas. Poeto ir dailės mokytojo sūnus nuo pat mažens susipažino su literatūra ir menais, o aktorystę pamilo dar mokyklos metais. Jis studijavo dramą vidurinėje mokykloje ir Johanesburgo Wits universitete, o iškart po to pradėjo dirbti teatre. Johanesburgo turgaus teatre jis debiutavo apdovanojimais kaip Billy the Kid, po to suvaidino apdovanojimams nominuotus pasirodymus kituose teatro spektakliuose Johanesburge ir Keiptaune bei pelnė dar vieną apdovanojimą kaip Biffas Lomanas Millerio filme „Pardavėjo mirtis“. Jis susilaukė dviejų vaikų Willow ir Phoenix su buvusiu Calvin Klein modeliu Josie Borain. Jis gyvena Keiptaune ir daugiausia dirba kino ir televizijos srityse, tačiau vis dar randa laiko teatrui ir taip pat dirba balso menininku. Jis yra fitneso fanatikas ir didžiąją dalį savo laisvo laiko praleidžia bėgiodamas, važinėdamas dviračiu ir dalyvaudamas ultra distancijų lenktynėse.