Apdovanojimus pelniusio aktoriaus, rašytojo ir prodiuserio Tony Winterso karjera tęsėsi dešimtmečius, kai jis dirbo scenoje, ekrane ir televizijoje, tačiau neseniai jį atrado visiškai nauja pasiutusių gerbėjų karta. Jo išskirtinis darbas kaip „trenerio padėjėjas“ geriausiai parduodamuose vaizdo žaidimuose NBA 2K15 ir Spike Lee režisuotame NBA 2K16 padarė jį žinomu tarp žaidėjų. Tačiau jo meninė kelionė prasidėjo seniai. Baigęs Detroito Redfordo vidurinę mokyklą, Wintersas išvyko į vakarus ir įstojo į San Diego miesto koledžą, o vėliau – į Kalifornijos universitetą, San Diego. Būtent ten jį įkando vaidybos klaida ir jis nuoširdžiai pradėjo treniruotis teatre. Iš pradžių jam buvo paskirtas antraplanis vaidmuo filme „Mažosios žmogžudystės“, o vėliau – pagrindinis Axelio vaidmuo Woody Alleno filme „Don't Drink The Water“. Tačiau kolegijos teatro nepakako trokštančiam specialistui, todėl jis pažvelgė į nedidelį Sičio miestelį ir rado klestinčią afroamerikiečių teatro sceną bei patarėją daktaro Floydo Gaffney asmenyje. Valdant Gaffney, jis atliko daugybę pagrindinių vaidmenų; Brick filme „Katė ant įkaitusio skardinio stogo“, Lou „Spell Nr. 7“, Princas „Mėnulis ant vaivorykštės skaros“ ir Homeras „Lauko lelijose“. Jis netgi pasirodė miuzikluose „Guys And Dolls“ ir „Don't bother Me, I Can't Cope“.