Gary Shailas pradėjo dirbti televizijoje ir kine 1977 m. ir yra geriausiai žinomas dėl savo vaidmenų kaip Voras 1979 m. kultiniame klasikiniame filme „Quadrophenia“ ir kaip Steve'as, smalsus paauglys „The Metal Mickey TV Show“. Shailas pasirodė 1980 m. seriale „Tolimesni Oliverio Tvisto nuotykiai“, taip pat vaidino Oskarą Drilį filme „Shock Treatment“ 1981 m. po „The Rocky Horror Picture Show“ ir kaip Guy'us Raines'as 1983 m. BBC seriale Johnny Jarvis. Šiam kūriniui jis parašė originalias dainas ir teminę muziką, už kurią buvo nominuotas Ivor Novello apdovanojimams. 1988 m. Shailas pasirodė kaip kietas suteneris „Bilis Vaitas“ mini seriale „Džekas Skerdikas“, kuriame pagrindinį vaidmenį atliko Michaelas Caine'as. Jis taip pat pasirodė televizijos serialuose „The Bill“ ir „Casualty“ bei „The Professionals“. 1995 metais Shail pradėjo dirbti su muzikos prodiuserine kompanija „Natural Sound Source“ Londone, kurdama muziką televizijai, filmams ir reklamai. 2004 m. Dubajuje jis prodiusavo arabišką sintezės albumą „Infinity“. 2010 m. Shailas grįžo į įrašų studiją ir dirbo prie savo autobiografinio albumo „Daze Like This“. Naujų dainų rinkinys su kai kurių Johnny Jarvis temų perdirbimu. Albumas sulaukė kritinės sėkmės, tačiau nepasiekė platesnės auditorijos daugiausia dėl Shails nenoro priimti naujosios „atsisiuntimo“ kartos. 2015 m. spalį „New Haven Publishing Ltd“ išleido Shailo atsiminimų knygą „Aš manau, kad esu svečių sąraše“.