Cindy Drummond pirmuosius 35 savo gyvenimo metus praleido vengdama tapti pramogų kūrėja. Įstojusi ir išstojusi iš koledžo, laukdama staliukų, prižiūrėjusi barą, tvarkydama restoranus ir dirbusi mažmeninę prekybą, atsistojo ant kojų, Cindy susirgo staigiu padų fascitu ir vienodai bloga klajonių atvejai. Taigi, ji pagaliau susikrovė savo pritaikytą ortopediją, savo viltis ir svajones ir persikėlė į Los Andželą, kur greitai gavo darbą... laukimo stalus. Tačiau Cindy laimei, laukimo stalai Aleksandrijoje (Virdžinijoje) ir laukimo stalai Los Andžele skiriasi tuo, kad Los Andžele visi kiti serveriai yra aktoriai, rašytojai ir komiksai. Pagaliau ji rado savo gentį. Cindy pirmą kartą išbandė savo jėgas stand-up komedijoje. Ji koncertavo dideliuose klubuose, tokiuose kaip „The Improv“, „The Comedy Store“ ir „The Laugh Factory“, taip pat alternatyviuose klubuose, tokiuose kaip velionis didysis „Luna Park“. Ji netgi buvo atleista iš MGM Grand Las Vegase – garbės ženklas už alternatyvius komiksus, tokius kaip Cindy, kurie naudoja pasakojimą ir improvizaciją, o ne klasikinį sąrankos smūgį. Atsistojimas netrukus paskatino aktorystę. Galite ją atpažinti kaip GEICO „Šnipų mamą“, pasikartojantį vaidmenį nuo 2015 m. Cindy, kaip stand-up, paaštrino improvizacinius įgūdžius, kuriais ji padėjo formuoti „Šnipo mamos“ personažą bendradarbiaudama su režisieriumi Wayne'u McClammy ir kopijų autoriai ir skelbimų vykdytojai iš „The Martin Agency“. Viena mėgstamiausių Cindy karjeros dalių yra bendradarbiavimas. Vyresnysis kopijų rašytojas apie ją pasakė: "Ji yra geresnė rašytoja nei aš. Ji nuolat davė mums tiek daug smagios medžiagos. Būtų buvę gaila visa tai palikti kažkur kietajame diske." „Spy Mom“ personažas buvo išrinktas viena iš 5 geriausių visų laikų GEICO reklamų nacionaliniame konkurse „Geriausias GEICO“. Cindy tėvų džiaugsmui, „Cindy Drummond“ du kartus buvo atsakymas į klausimą apie JEOPARDY. Cindy taip pat mėgsta dirbti kine ir televizijoje. Ją galima pamatyti kaip pasikartojančią kviestinę CBS komedijos geriausiu laiku „Vienaragis“ („The Unicorn“). Viename iš išdidiausių ir iki šiol didžiausią pasitenkinimą teikiančių vaidmenų ji pasirodė kaip Lottie Beth Hobbs kartu su Cate Blanchette daugeliui „Emmy“ nominuotų istoriniame ribotame seriale „Ponia Amerika“ per FX per Hulu. Kai Cindy nedirba, ji skiria savo laiko nedidelei ne pelno, savanorių vykdomai gyvūnų gelbėjimo organizacijai Los Andžele, vadinamai LA Animal Rescue. Ji yra valdybos narė ir savanorė. Ji sako, kad gyvūnai yra dėkingi, pagrįsti ir sveiko proto.