George'as Williamas Bailey gimė 1944 m. rugpjūčio 27 d. Port Arthur mieste, Teksase. Bailey pradėjo studijuoti Lamaro universitete Beaumont mieste ir galiausiai perėjo į Teksaso technikos universitetą Lubboke; bet studijų nebaigė. Šeštojo dešimtmečio viduryje jis dirbo vietinėse teatro kompanijose iki aštuntojo dešimtmečio persikėlimo į Kaliforniją. Čia jis pradėjo dirbti tokiuose televizijos serialuose kaip Starsky and Hutch (1975), Charlie's Angels (1976) ir CHiPs (1977). Galiausiai jis gavo debiutinį vaidmenį Chucko Norriso filme „A Force of One“ (1979 m.), o po to gavo Lutherio Rizzo vaidmenį filme MASH (1972–1983). 1993 m. jis grįžo į Teksasą ir vėl studijavo Pietvakarių Teksaso valstijos universitete. 1994 m. baigė teatro dailės bakalauro studijas; o 1999–2000 mokslo metais jis buvo rezidencinis menininkas.