Milesas gimė už Atlantic City, NJ, kur jį užaugino du džiazo muzikantai ir didžiojo brolis Dylanas (bet ne Bobas). Būdamas 4 metų, jis laimėjo „Didžiojo apsimetėlio“ apdovanojimą savo ikimokyklinėje mokykloje - tada 21 -erių baigė NYU Tisch menų mokyklą su BFA dramoje. Nuo to laiko jis bendradarbiauja su bendraamžiais ir herojais scenoje ir ekrane, tikėdamasis priversti žmones jaustis daiktais. NYC.