Gimęs 1986 m. kovo 15 d. Sidnėjuje, Australijoje, Courtney ir jo sesuo užaugo žaliuose Sidnėjaus šiaurės vakarų priemiesčiuose, lankė Galstono valstybinę mokyklą, kur jų motina Karen buvo mokytoja. Jo tėvas Chrisas buvo valstybinės elektros bendrovės valstybės tarnautojas, o tai reiškė, kad šeimoje nebuvo šou verslo įtakos, kai Jai, būdamas 10-metis, užklupo vaidybos klaidą. Dramatinius įgūdžius jis tobulino Cherrybrook technologijos vidurinėje mokykloje. Būdama 18 metų Courtney, kaip ir daugelis geriausių Australijos specialistų prieš jį, bandė laimėti vietą pirmaujančioje šalies vaidybos mokykloje Nacionalinėje dramos meno akademijoje (NIDA), tačiau jam nepavyko.