Pietų Kalifornijos universitetą baigęs Willas Ferrellas susidomėjo vaidinimu būdamas studentas universiteto vidurinėje mokykloje Irvine, Kalifornijoje, kur kasdienius rytinius savo mokyklos pranešimus per viešosios informacijos sistemą skelbdavo užmaskuotais balsais. Jis pradėjo kaip Los Andželo komedijos / improvizacijų grupės „The Groundlings“ narys, kur savo karjerą pradėjo kolegos Ana Gasteyer... Daugiau , Maya Rudolph ir buvę „Saturday Night Live“ repertuaro žaidėjai, tokie kaip Laraine Newman, Jonas Lovitzas ir Philas Hartmanas. Ten jis susipažino su Chrisu Kattanu ir jiedu tapo gerais draugais, o vėliau abu dalyvavo „Saturday Night Live“. Jis taip pat pasirodė keliose televizijos programose, įskaitant „Strangers with Candy“, „Grace Under Fire“ ir „Living Single“, būdamas „The Groundlings“. Willas taip pat paskolino savo balsą berankiam ir bekojui tėčiui iš animacinių filmų šeimos Pailgųjų. 1995 m. jis tapo pagrindiniu „Saturday Night Live“ aktoriumi per greitą laidos atkūrimą. Jis buvo paskelbtas tikriausiai prasčiausiu visų laikų nariu per pirmąjį savo sezoną. Tačiau jo talentas apsimetinėti ir daugybė personažų privertė jį paversti neabejotinai geriausiu „Saturday Night Live“ komandos nariu. Per savo septynerius veiklos metus jis yra vienas iš nedaugelio aktorių, kurie kada nors buvo nominuoti „Emmy“ apdovanojimui už spektaklį ir suvaidino George'ą W. Bushą per 2000 m. rinkimus. Jis pasirodė visuose „Saturday Night Live“ filmuose nuo 1995 m., kai pasirodė seriale. 2002 m. jis paliko „Saturday Night Live“ ir buvo vienintelis aktorius, atsisveikinęs su visais dabartiniais aktoriais sezono pabaigoje. Po to, kai paliko šou, Willas tęsė filmų karjerą. 2000 m. jis vedė ir dabar gyvena Los Andžele.