Prieš baigdamas studijas McGuire'as buvo „Playbox Theatre Company“ narys ir dalyvavo nedidelėse radijo dramose bei Šekspyro kūriniuose. Dar būdamas dramos studentas, jis pirmą kartą atkreipė dėmesį į savo vaidmenį Lauros Wade satyrinės pjesės „Posh“ premjeroje, kurioje jis pavaizdavo „Riot Club“ studentą – Oksfordo universiteto Bullingdono klubo parodiją.