Jis geriausiai žinomas už pagrindinį Iano Curtiso vaidmenį filme „Kontrolė“ – biografiniame filme apie aštuntojo dešimtmečio post-punk grupės „Joy Division“ dainininką. Atlikus šį vaidmenį, jis pelnė Didžiosios Britanijos nepriklausomo kino apdovanojimą už „Perspektyviausią naujoką“.[1] Jis taip pat laimėjo Kermode apdovanojimą už geriausią 2007 m. aktorių už filmą. Prieš vaizduodamas Ianą Curtisą, Riley vaidino „The Fall“ lyderį Marką E. Smithą Michaelo Winterbottomo filme „24 valandų vakarėlio žmonės“, kuriame detalizuojama „Factory Records“ era. Tačiau jo scenos buvo praleistos paskutiniame pjūvyje. 2007 m. rugsėjį Riley buvo paskirtas į Geraldo McMorrow britų mokslinės fantastikos filmą „Franklyn“. Jis atliks pagrindinį vaidmenį prancūzų trilerio „13 Tzameti“ perdirbinyje anglų kalba „13“. Šiuo metu jis atlieka Pinkie Brown vaidmenį Braitono roko perdirbinyje kartu su Helen Mirren.