„Castillo“ buvo „Latino“ teatro kompanijos įkūrėjas. Jis kartu parašė įmonės pjeses „Stone Wedding“ ir rugpjūčio 29 d. Be pjesių, jis parašė ir režisavo filmą „Latino teatro“ kompanijos „History of the History“, dokumentiniame filme „The Theatre Company“, ir kartu sukūrė kasmetinę kompanijos komedijos lėšų kaupiklį Noche De Risa y Susto. 1997 m. „Castillo“ sukūrė „Four Brown Hats Entertainment“ (FBHE), filmą ir teatro gamybos įmonė. Su FBHE jis pritaikė ir režisavo paskutinę piktą rudą skrybėlę. Po to jis parašė ir režisavo „Veteranos“: „Valor“ palikimą, teatro kūrinį, pagerbiantį Lotynų Amerikos karinius indėlius Amerikos gynyboje. Tarp jo baigtų vaidybinių filmų scenarijų yra Yo Solo, „The Cobra“, „Mirusiųjų slėnis“, „Deerdancer“ ir paskutinė pikta ruda skrybėlė.