Plemonsas pradėjo savo karjerą kaip vaikas aktorius ir pasiekė karjeros proveržį atlikdamas antraplanį Landry Clarke vaidmenį NBC draminiame seriale „Friday Night Lights“ (2006–2011 m.). Vėliau jis pavaizdavo Toddą Alquistą AMC kriminalinių dramų serialo „Breaking Bad“ 5 sezone ir laimėjo Ekrano aktorių gildijos apdovanojimą už pasirodymą kaip serialo ansamblio dalis; jis pakartojo vaidmenį jo tęs... Daugiau inyje – televizijos filme „El Camino: A Breaking Bad Movie“ (2019 m.). Po „Breaking Bad“ Plemonsas pirmą kartą buvo nominuotas „Primetime Emmy“ apdovanojimui ir laimėjo „Critics' Choice Television“ apdovanojimą už Edo Blumquisto atvaizdavimą FX antologijos serialo „Fargo“ 2 sezone. Jis gavo antrąją „Primetime Emmy“ apdovanojimo nominaciją už Roberto Daly atvaizdą „USS Callister“, „Netflix“ antologijos serijos „Black Mirror“ epizode.