Vairas buvo OkCupid įkūrėjas. Per kelerius metus po svetainės sukūrimo jis dirbo su priekiniu produktu ir sukūrė svetainės redakcinį balsą. 2009 - 2011 m. OkCupid publikavo statistinius stebėjimus ir narių pageidavimų bei ryšių analizę; tinklaraščio įrašus parašė „Rudder“ ir jie sulaukė plataus žiniasklaidos dėmesio. 2011 m. vasario mėn. OkCupid buvo parduotas IAC, Match.com ir kitų pažinčių objektų savininkui, už 90 mln. Po pardavimo IAC, Rudder perėmė kasdienę OkCupid kontrolę, kol pasitraukė 2015 m. Jis groja gitara indie grupėje Bishop Allen ir kartu su Justinu Rice'u kuria grupės dainas. Pirmuosiuose trijuose Bishop Allen albumuose Rudder grojo daugeliu instrumentų, išskyrus būgnus ir fortepijoną. Per Bishopą Alleną Rudder prisidėjo prie filmų „Išsaugoti“, „Sleepwalk with Me“, „No Strings Attached“, „Nick and Norah's Infinite Playlist“, „Bulyst“ ir keletas kitų mažesnių filmų ir reklamų.